公元190年初平元年正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。

二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安今陕西西安西北，自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。

而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣今河南延津北一带。

而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。

曹操行至荥阳汴水今河南荥阳西南，与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。

回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关今陕西丹凤东南，围困董卓，关东诸将不肯从。

关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。

不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。

公元191年初平二年，曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。

公元192年初平三年，青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。

济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。

鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人口百余万。

曹操收其精锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。

这支军队就是有名的青州军

公元193年初平四年春天，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。

徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦攻克徐州十余城。

公元193年初平四年秋，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害，曹操遂进兵徐州治郯，今山东郯城，向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。

次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。

曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。

东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。

吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。

当时只有鄄城今属山东和东郡的范今山东范县东南、东阿今山东阳谷东北两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。

曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。

二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。

此时，曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。

曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。

公元195年兴平二年，曹操整军再战吕布，三败之，破定陶、庸丘等，平定兖州。

吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。

公元196年建安元年八月，曹操迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。

庚申，迁都许昌。冬十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事，百官总己以听。

公元197年建安二年春正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。

此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。秋九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。

公元198年建安三年夏四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。

在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。

吕布见大势已去，下城投降。

其实是吕布被部将宋宪魏续绑住献给曹操的

曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。

公元199年建安四年，曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。

消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐治今山东临淄、北海治今山东寿光东南等地，巩固右翼。

又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。

不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。

公元199年建安四年刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。

十二月，曹操自率军屯于官渡今河南中牟北，准备迎击袁绍。

曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。

曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。

公元200年建安五年正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备遂袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。

这段历史就是“衣带诏”，有车骑将军董承，昭信将军吴子兰，长水校尉种辑，越骑校尉王子服，议郎吴硕，左将军刘备，西凉太守马腾等，但是却以失败告终。

曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。

当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操对此胸有成竹，说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”

遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。

袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。

袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实

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